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Sofern sich ein COM Add-In im Outlook partout immer wieder deaktivert kann man versuchen dies über die Registry scharf zu schalten und bei dem betreffenden Schlüssel unter
Computer\HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\Outlook\Addins\PLUGIN\LoadBehavior
den Wert auf 3 setzen.
Hilft das nichts, hilft vielleicht das hier: Outlook Addin lässt sich nicht mehr aktivieren