Wurde auf dem Office 365 Tenant Multi Faktor Authentifizierung aktiviert und Outlook zeigt trotz Eingabe des korrekten Kennworts immer wieder das Anmeldefenster überprüfe / aktiviere man OAuth auf der Exchange Server Instanz:

Via Browser, vorzugsweise mit Edge, am EAC anmelden -> Hybrid -> Setup -> Exchange Online-PowerShell-Modul laden und starten

Connect-EXOPSSession -UserPrincipalName admin@domain.dom
Get-OrganizationConfig | Format-Table Name,OAuth* -Auto
Set-OrganizationConfig -OAuth2ClientProfileEnabled $true

ein wenig warten, bis sich alles synchronisiert hat -> Auf dem betroffenen Rechner Outlook neu starten
oder
> Auf dem betroffenen Rechner Credential Manager starten -> gespeicherte Zugangsdaten löschen -> Outlook neu starten