Für eine konsistente Autoermittlung der Mailboxeinstellungen bei Verwenung eines offiziellen Zertifikats zusätzlich zum korrekten internen DNS Eintrag für den Server auch die interne Autodiscover URL umstellen.
Überprüfen:

Get-ClientAccessServer | fl *Auto*

Setzen:

Set-ClientAccessServer -Identity SERVERNAME -AutoDiscoverServiceInternalUri https://SERVER.DOMAIN.DOM/autodiscover/autodiscover.xml

Bei einer Migration zu Office 365 den Eintrag am lokalen Exchange Server deaktivieren:

Set-ClientAccessServer -Identity SERVERNAME -AutoDiscoverServiceInternalUri $null